57561-39-4 ن-بوك-ن-ميثيل-أمينوإيثانول

إلى محلول 2-(ميثيل أمينو) إيثانول (500 مجم، 0.53 مل، 6.66 ملي مول) في CH2Cl2 (20 مل) تمت إضافة Boc2O (1.48 جم، 6.79 ملي مول)، متبوعًا بالتحريك عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة.تم استخلاص محلول التفاعل باستخدام محلول ملحي وCH2Cl2.تم تجفيف الطبقة العضوية التي تم الحصول عليها على MgSO4 وترشيحها.بعد ذلك، تم تركيز ناتج الترشيح في وسط مفرغ للحصول على المركب الكائني (زيت عديم اللون، كمي)؛1H NMR (200 ميجاهرتز، CDCl3) دلتا 3.74 (q، J = 10.5، 5.2 هرتز، 2H) 3.25 (t، J = 5.2 هرتز، 2H) 2.91 (s، 3H) 1.45 (s، 9H)؛طيف الكتلة م/ه (الكثافة النسبية) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
مثال 38؛N1- (3-فلورو-4- (2- (1- (2- (ميثيلامينو) إيثيل) -1H-إيميدازول-4-ييل) ثينو[3،2-ب]بيريدين-7-يلوكسي)فينيل)-N3 -(2-ميثوكسيفينيل) مالوناميد (96)؛الخطوة 1: ثالثي بوتيل 2-هيدروكسي إيثيل (ميثيل) كربامات (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) إلى محلول 2-(ميثيلامينو)إيثانول (5.0 جم، 67 مللي مول) في تمت إضافة THF (50 مل) عند درجة حرارة الغرفة Boc2O (15.7 جم، 72 مللي مول) وتم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 4 ساعات.تم تركيز خليط التفاعل حتى الجفاف وتم استخدام مركب العنوان 97 مباشرة في الخطوة التالية بدون تنقية إضافية (11.74 جم، ناتج 100%).MS (م/ض): 176.2 (م+ح).
تحضير l-2-[4-برومو-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)فينوكسي]efliyl-3-efliyl-l- ميثيل يوريا (كومبويوتامد 161)الخطوة 1: تخليق t-butyl2- هيدروكسي إيثيل ميثيل كربامات.إلى محلول 2-(ميثيل أمينو) إيثانول (500 مجم، 0.53 مل، 6.66 ملي مول) في CH2Cl2 (20 مل) تمت إضافة BoC2O (1.48 جم، 6.79 ملي مول)، متبوعًا بالتحريك عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة.تم استخلاص محلول التفاعل باستخدام محلول ملحي وCH2Cl2.تم تجفيف الطبقة العضوية التي تم الحصول عليها على MgSO4 وترشيحها.بعد ذلك، تم تركيز المرشح في الخلاء للحصول على مركب الكائن (زيت عديم اللون، كمي)؛ 1HNMR (200 ميجاهرتز، CDCl3) دلتا 3.74 (q، J = 10.5، 5.2 هرتز، 2H) 3.25 (t، J = 5.2 هرتز، 2 ح) 2.91 (ق، 3 ح) 1.45 (ق، 9 ح)؛طيف الكتلة م/ه (الكثافة النسبية) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
تمت إذابة 2- (ميثيل أمينو) إيثانول (90.1 جم، 1.2 مول) في 1.2 لتر من methylene كلوريد، وتم إضافة BoC2O (218 جم، 1 مول) ببطء إليه أثناء التقليب عند 00 درجة مئوية، متبوعًا عند درجة حرارة الغرفة لمدة 3 ساعات.تم غسل خليط التفاعل بالتتابع مع 700 مل من محلول مائي من كلوريد الأمونيوم المشبع، و300 مل من الماء.تم تجفيف الخليط المغسول باستخدام كبريتات الصوديوم اللامائية وتركيزه تحت ضغط مخفض، للحصول على المركب (أ) (175 جم، 1 مول، 100%) كزيت بدون لون. TLC: Rf = 0.5 (50% EtOAc في Hex) تم تصوره باستخدام Ce-Mo Stain1H NMR (600 ميجاهرتز، CDCl3) دلتا 1.47 (s، 9H)، 2.88 (br s، IH)، 3.41 (br s، 2H)، 3.76 (br s، 2H).
تمت إذابة 90.1 جم (1.2 مول) من 2-(ميثيل أمينو) إيثانول في 1.2 لتر من كلوريد الميثيلين، وأضيف ببطء 218 جم (1 مول) من Boc2O إليه بينما تم تقليب المحلول الناتج عند درجة حرارة صفر مئوية، وتم تقليب المحلول الناتج عند درجة حرارة 0 مئوية. درجة حرارة الغرفة لمدة 3 ساعات.تم غسل خليط التفاعل بالتتابع مع 700 مل من محلول كلوريد أمونيوم مشبع مائي و300 مل ماء، وتم تجفيفه باستخدام كبريتات الصوديوم اللامائية، ثم تم تركيزه تحت ضغط مخفض للحصول على 175 جم (1 مول) من مركب زيت أكروميك محمي بواسطة مجموعة Boc (العائد: 100%).[0140] 1H NMR (600 ميجاهرتز، CDCl3) دلتا 7.84 (br s، 2H)، 7.76 (br s، 2H)، 4.34 (d، J = 15.0 هرتز، 2H)، 3.63 (br s، 2H)، 3.04 (d) ، J = 15.0 هرتز، 3H)، 1.46 (d، J = 16.2 هرتز، 9H) [0141] تم إذابة 90 جم (0.514 مول) من المركب الناتج في 1.5 لتر من رباعي هيدروفيوران، 88.0 جم (539 مول) من N- تمت إضافة هيدروكسي فثاليميد و141 جم (0.539 مول) من ثلاثي فينيل فوسفين إليه، وأضيف ببطء 106 مل (0.539 مول) من ثنائي إيزوبروبيل أزوديكربوكسيلات إليه أثناء تقليب المحلول الناتج عند درجة حرارة صفر مئوية، وتم تقليب المحلول الناتج لمدة 3 ساعات بينما ترتفع درجة حرارته. إلى درجة حرارة الغرفة.بعد تركيز خليط التفاعل تحت ضغط مخفض، تمت إضافة 600 مل من أيزوبروبيل إيثر إليه، وتم تقليب المحلول الناتج عند صفر مئوية لمدة ساعة واحدة، وتم ترشيح أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين من النوع الصلب الأبيض.تم غسل المادة الصلبة باستخدام 200 مل من إيزوبروبيل إيثر مبرد إلى 0 درجة مئوية وتم تجميعها باستخدام مادة الترشيح الأولى، وتم تركيز مادة الترشيح الناتجة تحت ضغط مخفض للحصول على 198 جم من خليط المركب XX وثنائي إيزوبروبيل هيدرازودي كاربوكسيلات في نسبة خلط من 10 إلى 15% (العائد: 120%).[0142] 1H NMR (600 ميجاهرتز، CDCl3) دلتا 7.84 (br s، 2H)، 7.76 (br s، 2H)، 4.34 (d، J = 15.0 هرتز، 2H)، 3.63 (br s، 2H)، 3.04 (d ، J = 15.0 هرتز، 3H)، 1.46 (د، J = 16.2 هرتز، 9H)