52558-24-4 (S)-3-(ثالثي-بوتيلوكسيكاربونيلامينو)-2-حمض هيدروكسي بروبيونيك

تم إذابة (S) - إيزوسيرين 15أ (21 جم، 0.20 مول) في رباعي هيدروفيوران (100 مل) وتم إضافة مذيب مختلط مكون من 10 بالمائة من محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي (100 مل)، ثنائي كربونات ثنائي ثالثي بوتيل (50 مل، 0.22 مول). تمت إضافته قطرة قطرة. تم تنفيذ التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 9 ساعات. تم ضبط الطور المائي إلى الرقم الهيدروجيني 2 باستخدام 4 مول/لتر من حمض الهيدروكلوريك، وتم استخلاصه باستخدام ثنائي كلورو ميثان/ميثانول (حجم/حجم = 5/1، 50 مل × 3) ) وتجفيفها فوق كبريتات الصوديوم اللامائية. ترشح بواسطة الشفط، وتركز تحت ضغط مخفض، ويتم الحصول على مركب العنوان 15ب كزيت عديم اللون (35 جم، الناتج: 85 في المائة).
إلى محلول تحريك S-isoserine (4.0 جم، 0.038 مول) في الديوكسان: تمت إضافة H2O (100 مل، 1:1 حجم/حجم) عند 0 درجة مئوية N-ميثيل مورفولين (4.77 مل، 0.043 مول)، متبوعًا بـ BoC2O. (11.28 مل، 0.049 مول) وتم تقليب التفاعل طوال الليل مع تسخين تدريجي إلى درجة حرارة الغرفة.تمت بعد ذلك إضافة Glycine (1.0 جم، 0.013 مول) وتم تقليب التفاعل لمدة 20 دقيقة.تم تبريد التفاعل إلى O0C وجلس مائيًا.تمت إضافة NaHCO3 (75 مل).تم غسل الطبقة المائية باستخدام ethyl acetate (2 × 60 مل) ثم تحميضها إلى درجة الحموضة 1 باستخدام NaHSO4.تم بعد ذلك استخلاص هذا المحلول باستخدام أسيتات إيثيل (3 × 70 مل) وتم تجفيف هذه الطبقات العضوية المجمعة فوق Na2SO4، وتم ترشيحها وتركيزها حتى الجفاف لإعطاء N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid المطلوب. (6.30 جم، 0.031 ملمول، 81.5 بالمائة من العائد): 1H NMR (400 ميجاهرتز، CDC13) δ 7.45 (bs، 1 H)، 5.28 (bs، 1 H)، 4.26 (m، 1 H)، 3.40-3.62 (m ، 2 ح)، 2.09 (ق، 1 ح)، 1.42 (ق، 9 ح)؛13C NMR (IOO MHz، CDC13) δ 174.72، 158.17، 82، 71.85، 44.28، 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-حمض هيدروكسي بروبيونيك؛إلى محلول تحريك S-isoserine (4.0 جم، 0.038 مول) في الديوكسان: تمت إضافة H2O (100 مل، 1:1 حجم/حجم) عند 0 درجة مئوية N-ميثيل مورفولين (4.77 مل، 0.043 مول)، متبوعًا بـ BoC2O (11.28 مل، 0.049 مول) وتم تقليب التفاعل طوال الليل مع تسخين تدريجي إلى درجة حرارة الغرفة.تمت بعد ذلك إضافة Glycine (1.0 جم، 0.013 مول) وتم تقليب التفاعل لمدة 20 دقيقة.تم تبريد التفاعل إلى 0 درجة مئوية وجلس مائيًا.تمت إضافة NaHCO3 (75 مل).تم غسل الطبقة المائية باستخدام ethyl acetate (2 × 60 مل) ثم تحميضها إلى درجة الحموضة 1 باستخدام NaHSO4.تم بعد ذلك استخلاص هذا المحلول باستخدام أسيتات إيثيل (3 × 70 مل) وتم تجفيف هذه الطبقات العضوية المجمعة فوق Na2SO4، وتم ترشيحها وتركيزها حتى الجفاف لإعطاء N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid المطلوب. (6.30 جم، 0.031 ملمول، 81.5 بالمائة من العائد): 1H NMR (400 ميجاهرتز، CDC13) δ 7.45 (bs، 1 H)، 5.28 (bs، 1 H)، 4.26 (m، 1 H)، 3.40-3.62 (m ، 2 ح)، 2.09 (ق، 1 ح)، 1.42 (ق، 9 ح)؛13C الرنين المغناطيسي النووي (100 ميجا هرتز، CDC13) δ 174.72، 158.17، 82، 71.85، 44.28، 28.45.